La “guayabera”, también llamada “chacabana”, se originó en Sancti Spiritus, Cuba. En el año 1909, llega a esa ciudad cubana procedente de Granada, España. Don Diego Velázquez y su esposa Doña Encarnación Núñez, estableciéndose a la orilla del río Yayabo. Tiempo después de vivir allí, recibieron desde España varias piezas de tejidos.
Como Doña Encarnación era costurera, su esposo le pidió que le confeccionara una camisa de mangas largas con bolsillos grandes a los lados para poder llevar la fuma y otras cosillas. Por ser una pieza original de su esposa, orgulloso comenzó a usarla siendo copiada y utilizada también por los “guajiros” o campesinos de la zona.
Por aquellos tiempos, a los nativos de Sancti Spiritus le llamaban “yayaberos/as por el río Yayabo y así obtiene la nueva camisa el nombre inicial de “yayabera”. Luego cambia de nombre porque en la ciudad, y sus alrededores había muchas matas de guayabas y los guajiros acostumbraban llenar los amplios bolsillos con guayabas. De esta acción generalizada se le cambio el nombre por “guayabera”.
Las aberturas de los lados inferiores se introduce durante la guerra de independencia de Cuba (1868-1898) para poder acomodar el mango del machete y poder desenfundarlo mejor y más rápido.
El 1 de julio de cada año, se celebra en Cuba el Día de la Guayabera por ser la fecha de nacimiento del poeta cubano Juan Cristóbal Nápoles (El Cucalambé), siendo el primero en mencionar la guayabera en una composición.
En sus inicios, la guayabera solo era utilizada por campesinos, pero poco a poco fue introduciéndose a la clase media hasta conquistar a todas las clases sociales por su frescura y comodidad.