Existen varias leyendas sobre el Día de San Valentín. Una de ellas dice que el emperador romano Claudio II prohibió el matrimonio porque decía que los soldados solteros peleaban mejor por no tener ataduras. San Valentín casaba a los soldados en las bodegas de las cárceles del Imperio. El Emperador mandó a capturarlo para reprenderlo y expulsarlo del país pero terminó mandándolo a decapitar.

Durante su permanencia en el calabozo, conoció a la hija del juez de la prisión que era ciega y oró a Dios para que le restableciera la visión. Cuando a San Valentín lo llevaban a la plaza pública para su ejecución, este le pasó un papelito a la ciega y le dijo que lo leyera. La muchacha confundida con su petición pues era ciega, abrió el papel y en ese momento recobró la vista. Lo primero que vio fue una frase que decía “Tu Valentín”, el cual interpretó como su despedida. Dicen que Valentín se enamoró de la muchacha y de ahí su simbolismo como santo del amor.

Otra historia dice que El Papa Gelasio I procuraba terminar con las celebraciones lupercales a mediados de febrero relacionadas a la fertilidad de las mujeres, donde sacrificaban animales, y escogió al mártir San Valentín, sacrificado por ayudar a los cristianos, como representación del amor y puso la fecha del 14 de febrero.

El registro más antiguo sobre la celebración del día de San Valentín es del 14 de febrero del 494. El Papa Pablo IV dejó de celebrarlo y en el Concilio Vaticano II, del 1969, quedó eliminada la celebración.

En Arabia Saudita se permitió celebrar el Día de San Valentín en el 2019.

En 1382, el escritor inglés Geoffrey Chaucer escribió un poema titulado Parlamento de los pájaros, en el que se menciona por primera vez al Día de San Valentín como un día para los enamorados.