Los Leones del Escogido  conquistaron  su primera corona en Serie del Caribe durante el evento celebrado en el país en el 1988, cuando el equipo estuvo integrado por jugadores nativos y el dirigente importado, Phil Regan. La serie tuvo como escenario el estadio Quisqueya.

La tropa roja debutó en el clásico caribeño en el año 1982, La justa  tuvo como sede la ciudad de Hermosillo, donde el equipo dominicano tuvo una desafortunada actuación con 2-4. En su segunda  participación en esta justa, los Leones conquistaron su primera corona.

En su primer partido los dominicanos vencieron a la  representación de México de 6-3, con una gran actuación en el box de  José Núñez, quien necesitó ayuda de Luis Encarnación, quien salvó el juego. Los Leones fueron  vencidos por los Leones de Caracas, con pizarra de  8-6, donde se cayó la defensa y cometieron siete errores, empatando el récord de todos los tiempos. En el choque Stanley Javier, disparó dos dobletes y dos sencillos. El refuerzo  Javier, decidió  en el tercer choque para los Leones, con un dramático jonrón, en la entrada número once, al vencer a  Puerto Rico 3-2.

La tropa dirigida por Regan venció a Tijuana con pizarra de 6-2, con una gran actuación de  José Tapia y un buen bateo de  Rufino Linares. Los Leones aseguraron la corona al vencer a los  venezolanos con pizarra de 2-1, con una gran labor del  estelar José Rijo, quien fue ayudado por Ramón de los Santos. En el  último choque de la serie  Los Indios de Mayagüez,  se impusieron con pizarra de 5-1, perdió Mel Rojas.

Felipe gana SC en 1990

Durante la serie del Caribe, celebrada en Miami, los Leones conquistaron su segunda corona, en evento celebrado en Miami, debido a la situación económica, equipo dirigido por Felipe Rojas Alou, donde Gerónimo Berroa, “acabó” y fue electo el Jugador Más Valioso, en el año 1990.

La serie se llevó a cabo en el Estadio Orange Bowl, de fútbol americano, pero fue acondicionado para jugar béisbol, con algunas limitaciones. Los Leones llegaron a Miami luego de triunfar en el torneo de invierno con el apoyo de Junior Noboa, Sammy Sosa, Marquis Grissom, Héctor de la Cruz, Nelson Liriano, Gerónimo Berroa, Rufino Linares y José Vizcaíno.

En su primer partido los Leones triunfaron con pizarra de  10-8, frente a Venezuela, con un jonrón con las  bases llenas del refuerzo Moisés Alou. Éste empujó seis carreras. La victoria correspondió a  Melquíades Rojas y salvó Arturo Peña

En el segundo partido vencieron a Hermosillo, con pizarra de 2-1.

La representación de Puerto Rico, se impuso a los dominicanos en el tercer partido con pizarra de  5-4. En el cuarto  choque los Leones vencieron a Hermosillo, con anotación de  6-4.

La tropa dirigida por Felipe Alou, eliminó de la serie a los Leones de Caracas, al vencerlo en el quinto partido con pizarra de  5-3, con un jonrón de Moisés Alou.

La representación dominicana ganó su segunda corona  al apabullar a Puerto Rico 16-5. Berroa disparó dos jonrones.

Leones fuera de SC. En los últimos 18 años los Leones del Escogido han estado fuera de la Serie del Caribe, ya que no han podido ganar la corona en el torneo de invierno, pasando por una racha negativa como nunca antes. Han participado en los siguientes clásicos caribeños: 1982, 1988, 1989, 1990 y 1992.

Destacados de RD en el 88

Luis Polonia, líder en anotada; Rufino Linares, líder en empujadas. Rufino Linares, fue el más valioso de la justa, donde los rojos ganaron su  primera corona  en Serie del Caribe.

Las claves

1. Todos Estrellas 88

En el equipo Todos Estrellas quedaron Stanley Javier (1B), Nelson Liriano (2B), Rufino Linares (LF), Ramón de los Santos (LZ) y Phil Regan (M).

2.  Berroa más valioso 90

Gerónimo Berroa fue el jugador más valioso en 1990

3.  Todos Estrellas 90

Nelson Liriano (2B), Moisés Alo (CF), Rufino Linares (BD), Doug Linton (L) y Felipe Alou (M).

4.   Polonia y  Javier se destacan

En las dos  Series del  Caribe, que han ganado los Leones del Escogido, se han destacado Luis Polonia y  Staley Javier.