Los Tigres del Licey finalizaron la década de los 90 al ritmo de conga, logrando una impresionante corona en la Serie del Caribe 1999 con el bateo explosivo de David Ortiz y Neifi Pérez, en evento celebrado en San Juan, Puerto Rico, donde la comunidad dominicana residente en esa isla dio un gran apoyo con su asistencia al estadio.

Ortiz dio el palo en la Serie del Caribe de 1999, en el estadio Hiram Bithorn, en San Juan Puerto Rico, para que los Tigres del Licey, piloteados por Dave Jauss se proclamaran campeones.

En esta serie los Tigres del Licey (5-2), fueron los campeones compitiendo contra los Indios de Mayaguez, Cardenales de Lara y Aguilas de Mexicali.

En el encuentro final, entre Mayaguez y el Licey con miles de dominicanos en las graderías, el colectivo criollo dominaba el marcador 4×1 después de tres entradas gracias a un jonrón de dos carreras de David Ortiz, quien hasta ese turno tenía de 21-4 en la Serie. Mayagüez anotó dos veces en el octavo para poner el juego 4×3 y luego Wil Cordero conectó un jonrón ante los envíos de Manny Aybar en el noveno para empatar el marcador: 4-4.

En la parte alta de la doceava entrada, Boi Rodríguez bateó un jonrón para poner a los Indios adelante 5×4 y casi darles una segunda victoria dramática consecutiva al conjunto local. En la parte inferior de la entrada, Luis Castillo bateó un sencillo al left y se robó la segunda.

Un lanzamiento descontrolado de Miguel Alicea puso a Castillo en tercera y Ronnie Belliard recibió un pase gratis. Eddie Priest relevó a Alicea y Belliard se estafó la intermedia. Ortiz sacudió cañonazo válido para un doble productor de dos carreras que condujo al Licey a la victoria 6×5.

Ortiz se llevó el liderato de impulsadas de la Serie del Caribe con 9 .
En el clásico Neifi Pérez, fue líder en carrera anotada con 12, Anthony Chávez, ganó dos partidos. ortíz fue líder en carreras empujadas con nueve.

En el equipo Todos Estrellas, quedaron Henry Mercedes, receptor. Neifi Pérez, paracorto; Luis Polonia, bateador designado; Miguel Batista, lanzador derecho. Neifi Pérez, el más valioso y Dave Jauss, manager campeón.

Ortíz tiró la primera bola en el partido de los Toros del Este de la República Dominicana y los Cangrejeros de Santurce de Puerto Rico en la Serie del Caribe 2020.
El ‘Big Papi’ más allá de sus 20 temporadas en las Grandes Ligas fue dos veces gran héroe de su patria quisqueyana en serie caribeña precisamente en terruño borincano.

No importando que jugó en equipo contrario al país sede borincano en Series del Caribe el futuro candidato tanto al Salón de la Fama del Béisbol como al Pabellón de la Fama de la Serie del Caribe fue ardiente bate en los clásicos de 1999 y 2003 celebrados en el diamante del Estadio Hiram Bithorn en la ciudad capital de San Juan.

En ambos torneos fue pieza clave ofensiva de dos coronas de campeonato para su nativa Dominicana.

En 1999 en el uniforme de los Tigres de Licey fue líder de su tropa y del torneo con nueve carreras impulsadas. En el 2003 fue mas allá su madero en la camisa de las Aguilas Cibaeñas. Su bate ardió de tal que terminó esa Serie del Caribe seleccionado Jugador Más Valioso y miembro del Equipo Todo Estrellas. Entre números ofensivos fue el campeón bate con .462 de promedio y líder en remolcadas con 11 empujadas.
Acción en segunda etapa.

En esta segunda etapa (1970-2020), la República Dominicana ha sido el país más triunfador con 20 títulos, luego le siguen Puerto Rico con 12, México con 9, Venezuela con 7 y por último Cuba y Panamá con 1 c/u. En 1981 no hubo serie por una huelga de jugadores. Desde 2005 se hizo pública la intención de Colombia y Nicaragua en participar en la Serie del Caribe, para lo cual ambos países lograron establecer sus respectivas ligas: Liga Colombiana de Béisbol.