Cuando se habla de extraordinarias participaciones de jugadores en Series del Caribe emergen en grado superlativo los nombres de Luis Polonia y Miguel Tejada.

Cuando de hablar de grandes mánagers se trata en la historia del clásico caribeño, el referente obligado es el también dominicano Félix Fermín.

Fermín es el único mánager de cualquier época y nacionalidad con tres coronas en la historia de las Series del Caribe: 2001, 2003 y 2007. En cinco Series del Caribe, Fermín registra un impresionante récord de 20 partidos ganados y 10 perdidos, para un porcentaje de .667.

Un total de 7 dirigentes dominicanos han ganado 10 Series del Caribe, encabezando Félix Fermín y Eddie Díaz, únicos del grupo con más de una corona.

Díaz se coronó campeón con los Yaquis de Ciudad Obregón en la Serie del Caribe de 2011 celebrada en Mayagüez, Puerto Rico y en la Serie del Caribe de 2013, celebrada en Hermosillo, México.

Con una cada uno están Manny Mota (1971), Felipe Rojas Alou (1990), Tony Peña (1998), Manny Acta (2004) y Héctor de la Cruz (2008). En lo que respecta a Audo Vicente, es importante señalar que ha dirigido en tres Series del Caribe con equipos diferentes (Escogido-2013, Gigantes-2015 y Licey-2017) y no ha podido ganar, con récord acumulado de 7-9 (.438).

Además de Fermín, otros dos dominicanos han dirigido en 5 Series del Caribe: Osvaldo Virgil y Felipe Rojas Alou. Osvaldo Virgil dirigió en 1972 (Águilas Cibaeñas), primera Serie del Caribe en República Dominicana), 1973 (Leones de Caracas), 1975 (Tigres de Aragua), 1976 (Aragua, segunda Serie del Caribe en República Dominicana, compartida Santo Domingo-Santiago) y 1983 (Tiburones de La Guaira).

En tanto que Felipe Rojas Alou dirigió en 1978 (Leones de Caracas), 1980 (Caracas, tercera Serie del Caribe en República Dominicana), 1982, 1990 y 1992 (Leones del Escogido).

Tanto Osvaldo Virgil como Felipe Rojas Alou dirigieron en 30 juegos de Series del Caribe cada uno y dejaron récord acumulado de 14-16 (.467). Manny Mota dirigió en 4 Series del Caribe (1970, 1971, 1983 y 1984), todas con Tigres del Licey, dejando récord de 11-14 (.440).

Los tres dirigentes con más participaciones en Series del Caribe son el boricua Max (Mako) Oliveras (8, con 2 ganadas), el mexicano Paquín Estrada (7, con 2 ganadas) y el estadounidense Buddy Bailey (6, con una ganada).