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Después de un insípida temporada a los dos años, Gallant Fox reapareció como tresañero, ganando en el “Wood Memorial”. Triunfó por cuatro cuerpos de su más cercano competidor.
Un hecho anecdótico de ese año del 1930, que fue el Preakness Stakes, se disputó después del Kentucky Derby, el cual ganó cómodamente sin apenas esforzarse y por ¾ de cuerpo le ganó a Crack Brigade, en esa oportunidad los competidores fueron once.
Una semana después, el hijo de Sir Gallahad III, condición de favorito el Derby de Kentucky tomando la punta a la entrada de la recta final y ganando dos cuerpo a si rival más cercano que lo fue Gallant Knight. Este triunfo le permitió a su jinete Eart Sande ganar su tercer Derby, ya que había ganado con Zev (1923) y Flyng Ebony (1925), igualando al jinete Isaac Murphy, quien lo había ganado con Buchanan (1884) y con Riley y Kingman consecutivo en (1890-91) respectivamente. El ejemplar Gallant Fox fue un gran competidor y su propietario nunca se equivocó, ya que él siempre consideró que sería un gran competidor, tal y como demostró durante todos los años en que figuró, no solo en los clásicos, sino en las competencias.