Sir Winston y el dominicano Joel Rosario le dieron otro giro inesperado a la Triple Corona al remontar en la recta para quedarse el sábado con el Belmont Stakes, a pesar de tener momios de 10-1.
El triunfo le dio al entrenador Mark Casse las últimas dos gemas de la Triple Corona para tresañeros. Ganó el Preakness con War of Will, quien se esperaba que contendiera con el favorito, Tacitus, en el Belmont.

En lugar de eso, fue el otro potro de Casse el que tomó la cima después de una monta conservadora de Joel Rosario, para derrotar a Tacitus por un cuerpo. Joevia, otra sorpresa, se quedó en el tercer puesto y Tax llegó en cuarto. La Triple Corona le pasó factura a War of Will, que compitió en las tres carreras. Finalizó noveno entre los 10 caballos que partieron.