La región del Caribe, situada en el mar del mismo nombre (también conocido como mar de las Antillas), está conformada por un grupo de islas denteo de las que se incluye la República Dominicana, con su capital Santo Domingo, así como otras, que forman parte del continente suramericano.

La región, a su vez, comprende las Antillas Mayores, integradas por Cuba, Puerto Rico, Jamaica, República Dominicana y Haití; las Antillas Menores, a las que pertenecen Martinica, Guadalupe Trinidad, Barbados, Curazao, Santa Lucía, Islas Vírgenes, entre otras. Según geógrafos e historiadores, las Guyanas, Surinam y Belice, que pertenecen al territorio continental de América del Sur y Central, también forman parte de la región del Caribe.

Desde 1492 hasta mediado el siglo XVII, los pueblos y territorios aborígenes que encontraron los conquistadores españoles fueron convertidos en provincias ultramarinas de España hasta que, después del descubrimiento y conquista de tierra firme, la metrópolis fue paulatinamente descuidando sus posesiones en el Caribe, circunstancia que suscitó el interés de otras naciones europeas que buscaban tener igual o mayor presencia que los españoles en los enclaves coloniales del Nuevo Mundo.

Luego de la primera invasión inglesa a Santo Domingo de 1586, que llevó a cabo el corsario Francis Drake, Francia, Inglaterra y Holanda decidieron enfrentar directamente a España y disputarle sus posesiones coloniales en las Indias Occidentales.

Se tiene noticias de que, en 1625, durante breve tiempo aventureros franceses e ingleses ocuparon la isla de San Cristóbal en las Antillas. Al cabo de varios años, los franceses se trasladaron a la parte oeste de la isla Española, que se encontraba despoblada desde las devastaciones de Osorio, en donde establecieron un enclave colonial que con el tiempo fue conocido como el Santo Domingo francés.

A partir de 1640, los franceses también se apoderaron de la isla de La Tortuga, en la costa norte de la Española. Durante el interregno transcurrido entre 1625 y 1655 tuvo lugar un paulatino y progresivo desplazamiento de algunas naciones europeas hacia el mar de las Antillas con el fin de apoderarse de varios territorios españoles.

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En orden sucesivo los ingleses ocuparon San Cristóbal (St. Kitts), además de Trinidad, Tobago, Granada, Granadinas, San Vicente, Dominicana y otras islas en las Antillas Menores; al tiempo que los franceses ocuparon Martinica, Guadalupe y San Martín; y los holandeses, por su parte, se establecieron en Curazao, Aruba, Bonaire, la mitad de San Martín y en otras islas pequeñas.

En las Antillas Mayores, España conservó su dominio sobre las islas de Santo Domingo, Cuba y Puerto Rico hasta que, en 1655, Inglaterra, bajo la dirección del Lord Protector Oliverio Cromwell, como parte de un plan maestro diseñado para arrebatarle a España algunas de sus más importantes posesiones americanas, envió una numerosa escuadra de navíos para atacar y apoderarse del primer asiento europeo en el Nuevo Mundo.

Se trató de un plan cuidadosamente diseñado por los ingleses, que denominaron el Designio Occidental, y que derivó en el proyecto militar que en la historia colonial dominicana se conoce como la invasión de Penn y Venables. Sin embargo, conviene recordar algunos de los sucesos más relevantes acaecidos en la isla de Santo Domingo al menos dos años antes de la gran invasión inglesa.

En 1653 falleció el gobernador y capitán general de la isla, Andrés Pérez Franco, de quien se ha dicho que fue sobremanera indiferente respecto de la política de penetración territorial llevada a cabo por los franceses en la parte oeste de la isla.

En su lugar fue designado un gobernador interino, mientras la Corona escogía al sustituto adecuado. La designación recayó provisionalmente sobre la persona del Oidor de mayor tiempo en la Real Audiencia de Santo Domingo, que lo era Juan Francisco Montemayor de Cuenca, que asumió las riendas del gobierno colonial.

Lo primero que hizo Montemayor de Cuenca al frente del gobierno fue organizar las milicias de la isla, al igual que mejorar la defensa de la ciudad de Santo Domingo. Su gestión gubernativa, que duró dos años, se caracterizó por las medidas de carácter militar que llevó a cabo con el fin de resistir y rechazar cualquier intento de ataque foráneo.

Pero, acaso uno de sus mayores logros fue el proyecto que concibió y ejecutó para  recuperar el control de la isla de la Tortuga, que desde los tiempos de las devastaciones de Osorio estaba en poder de aventureros franceses, ingleses y holandeses.

A finales de 1653 los españoles dominicanos atacaron con éxito a los habitantes de la Tortuga, logrando desalojarlos y tomar posesión de esta. De inmediato, el gobernador de la Española destacó una guarnición de 150 hombres con instrucciones de defender esa plaza de manera permanente, al tiempo que consideró la conveniencia de desalojar a los bucaneros franceses establecidos en la “Tierra grande”, como entonces era conocida la banda norte de la Española.

De manera que tras medio siglo de abandono tanto la parte noroeste de la Española como la isla de La Tortuga volverían a estar en posesión de los españoles. A principios de 1654 parecía que las autoridades coloniales retomarían el control de la isla de Santo Domingo.

Se vislumbraba un futuro promisorio para la colonia y sus habitantes, pues las autoridades locales, con Montemayor de Cuenca a la cabeza, se preparaban para una redistribución poblacional a lo largo del territorio insular, así como impulsar el desarrollo de la agricultura y la ganadería.

Pero, a mediados de 1654 el panorama de Santo Domingo cambió drásticamente cuando se recibieron noticias en el sentido de que los ingleses habían decidido invadir la isla con el propósito de incorporarla a sus dominios coloniales.

Desde Sevilla, España, fueron enviados 200 soldados y pertrechos militares para reforzar la reserva militar de la ciudad capital, a los que se sumaron 1200 lanceros, expertos en matar animales cimarrones, provenientes del interior de la isla.

A este contingente se unieron unos 700 hombres que se habían congregado en la ciudad firmemente decididos a ofrendar sus vidas, si era necesario, con tal de evitar que los invasores se apoderaran de la ciudad de Santo Domingo.