Los Leones del Escogido conquistaron su primera corona en Serie del Caribe durante el evento celebrado en el país en 1988, cuando el equipo estuvo integrado por jugadores nativos y el dirigente importado Phil Regan. La serie internacional  tuvo como escenario el estadio Quisqueya.

La tropa roja debutó en el clásico caribeño en  1982. La justa tuvo como sede la ciudad de Hermosillo, México, donde el equipo dominicano tuvo una desafortunada actuación con 2-4.

En su segunda participación en esta justa, los Leones conquistaron su primera corona.

En su primer partido, los dominicanos vencieron a la representación de México  6-3, con una gran actuación en el box de José Núñez. Este necesitó ayuda de Luis Encarnación, quien salvó el juego.

Los Leones del Escogido fueron vencidos por los Leones de Caracas, con pizarra de 8-6, partido en que  se cayó la defensa y cometieron siete errores, empatando el récord de todos los tiempos. En el choque, el refuerzo Stanley Javier disparó dos dobletes y dos sencillos.   Javier decidió en el tercer choque para los Leones, con un dramático jonrón en la undécima entrada, al vencer a Puerto Rico 3-2.

La tropa dirigida por Regan venció a Tijuana con pizarra de 6-2, con una gran actuación de José Tapia y  buen bateo de Rufino Linares. Los Leones aseguraron la corona al vencer a los venezolanos con pizarra de 2-1, con  gran labor del estelar José Rijo, quien fue ayudado por Ramón de los Santos. En el último choque de la serie, los Indios de Mayagüez se impusieron con pizarra de 5-1. Perdió Mel Rojas.

Felipe ganó en 1990. Durante la serie del Caribe, celebrada en Miami en 1990, los Leones del Escogido, dirigidos por Felipe Rojas Alou, conquistaron su segunda corona.

En esa jornada,  Gerónimo Berroa “acabó” y fue electo el Jugador más Valioso.

La serie se llevó a cabo en el Estadio Orange Bowl, de fútbol americano, que fue acondicionado para jugar béisbol, con algunas limitaciones.

Los Leones llegaron a Miami luego de triunfar en el torneo otoño-invernal con el apoyo de Junior Noboa, Sammy Sosa, Marquis Grissom, Héctor de la Cruz, Nelson Liriano, Gerónimo Berroa, Rufino Linares y José Vizcaíno.

En su primer partido, los Leones triunfaron con pizarra de 10-8, frente a Venezuela, con un jonrón con las bases llenas del refuerzo Moisés Alou, quien empujó seis carreras. La victoria correspondió a Melquíades Rojas y salvó Arturo Peña

En el segundo partido vencieron a Hermosillo, con pizarra de 2-1.

La representación de Puerto Rico se impuso a los dominicanos en el tercer partido con pizarra de 5-4. En el cuarto choque los Leones vencieron a Hermosillo, con anotación de 6-4.

La tropa dirigida por Felipe Rojas Alou eliminó de la serie a los Leones de Caracas, al vencerlos en el quinto partido con pizarra 5-3, con un jonrón de Moisés Alou. La representación dominicana ganó su segunda corona al apabullar a Puerto Rico 16-5. Berroa disparó dos jonrones.

Fuera de Serie del Caribe.  En los últimos 18 años los Leones del Escogido han estado fuera de la Serie del Caribe, ya que no habían podido ganar la corona en el torneo otoño-invernal, pasando por una racha negativa como nunca antes. Han participado en los  clásicos caribeños de 1982, 1988, 1989, 1990 y 1992.

Destacados de RD. En  1988. Luis Polonia, líder en anotadas; Rufino Linares, líder en empujadas. Rufino Linares, fue el más valioso de la justa en la que  los rojos ganaron su primera corona en Serie del Caribe.

Participaciones.  Los Leones han participado en cinco Series del Caribe,  ganando dos coronas.

Participación de los Leones en SC

En los últimos 18 años los Leones del Escogido han estado fuera de la Serie del Caribe, ya que no han podido ganar la corona en el torneo otoño-invernal, pasando por una racha negativa como nunca antes. Han participado en los  clásicos caribeños de 1982, 1988, 1989, 1990 y 1992. Destacados de RD en 1888: Luis Polonia, líder en anotadas; Rufino Linares, líder en empujadas. Rufino Linares, fue el más valioso de la justa, en la que los rojos ganaron su primera corona en Series del Caribe.  Los Leones han participado en cinco Series del Caribe y han ganado dos coronas, una en RD y otra en Miami, y han estado fuera de la justa caribeña internacional en los últimos 18 años. Los rojos viajan hoy en busca de la tercera corona de la Serie a celebrarse en isla Margarita, Venezuela.