Los Leones del Escogido, encontraron la luz al final del túnel, escogieron el mejor escenario para ganar su primera corona en la Serie del Caribe, al jugar como dueño del casa en en la edición del 1988, celebrada en el estadio Quisqueya Juan Marichal.

El equipo estuvo integrado por jugadores nativos y el dirigente lo fue el importado Phil Regan.

La tropa roja debutó en el clásico caribeño en el año 1982, cuando la justa tuvo como sede la ciudad de Hermosillo, donde el equipo dominicano tuvo una desafortunada actuación con 2-4. En su segunda participación, los Leones conquistaron su primera corona, en 1988. En su primer partido, los dominicanos vencieron a la representación de México de 6-3, con una gran actuación en el box de José Núñez, quien necesitó ayuda de Luis Encarnación, que salvó el juego. Los Leones fueron vencidos por los Leones de Caracas, con pizarra de 8-6, donde se cayó la defensa y cometieron siete errores, empatando el récord de todos los tiempos. En el choque Stanley Javier disparó dos dobletes y dos sencillos.

El refuerzo Javier decidió en el tercer choque para los Leones, con un dramático jonrón, en la entrada once, para vencer 3-2 a Puerto Rico. La tropa dirigida por Regan venció a Tijuana con pizarra de 6-2, con una gran actuación de José Tapia y un buen bateo de Rufino Linares. Los Leones aseguraron la corona al vencer a los venezolanos con pizarra de 2-1, con una gran labor del estelar José Rijo, quien fue ayudado por Ramón de los Santos. En el último choque, Los Indios de Mayagüez se impusieron por 5-1, perdió Mel Rojas.

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Todo Estrellas

En el equipo ideal quedaron Stanley Javier- primera base. Nelson Liriano-segunda base. Rufino Linares -bosque izquierdo. José de León- lanzador derecho. Ramón de los Santos- lanzador zurdo.

Segunda etapa

En 1960, Fidel Castro prohíbe los equipos profesionales «privados» en su país, obligando que durante una década el evento conocido como la «Serie del Caribe» no se llevara a cabo. En 1970, las ligas venezolana, puertorriqueña y dominicana deciden reanudar el evento con partidos interligas, el cual fue un fracaso, ya que la participación era desigual. En 1971 se confirma la entrada de la Liga Mexicana del Pacífico, representando a México.

En esta segunda etapa (1970-2024), la República Dominicana ha sido el país más triunfador con 22 títulos, luego le siguen Puerto Rico con 12, México con 9, Venezuela con 8 y por último Cuba, Panamá y Colombia con 1 c/u. En 1981 no hubo serie por una huelga de jugadores.

Desde 2005 se hizo pública la intención de Colombia y Nicaragua en participar en la Serie del Caribe, para lo cual ambos países lograron establecer sus respectivas ligas: Liga Colombiana de Béisbol Profesional y Liga Nicaragüense de Béisbol Profesional. En el año 2008, durante una reunión de la Confederación, se acordó que un plazo máximo de cuatro años ambos países tendrían sus representaciones en el evento caribeño, sin embargo, tal acuerdo no se cumplió. Desde 2013 los campeones de liga buscan la corona.