Los Leones del Escogido, que no habían saboreado el dulce de la victoria, en Serie del Caribe, logró dos coronas en dos años, la primera en 1988, teniendo como escenario el estadio Quisqueya Juan Marichal, donde los rojos contaron con destacados refuerzos nativos e importados y el dirigente importado Phil Regan.
La representación quisqueyana contó con un gran apoyo de la fanaticada.
La tropa roja debutó en el clásico caribeño en el año 1982, La justa tuvo como sede la ciudad de Hermosillo, donde el equipo dominicano tuvo una desafortunada actuación con 2-4. En su segunda participación en esta justa, los Leones conquistaron su primera corona, en 1988.
En su primer partido los dominicanos vencieron a la representación de México de 6-3, con una gran actuación en el box de José Núñez, quien necesitó ayuda de Luis Encarnación, quien salvó el juego.
Los Leones fueron vencidos por los Leones de Caracas, con pizarra de 8-6, donde se cayó la defensa y cometieron siete errores, empatando el récord de todos los tiempos. En el choque Stanley Javier disparó dos dobletes y dos sencillos. El refuerzo Javier decidió en el tercer choque para los Leones con un dramático jonrón, en la entrada número once, al vencer a Puerto Rico 3-2.
La tropa dirigida por Regan venció a Tijuana con pizarra de 6-2, con una gran actuación de José Tapia y un buen bateo de Rufino Linares.
Los Leones aseguraron la corona al vencer a los venezolanos con pizarra de 2-1, con una gran labor del estelar José Rijo, quien fue ayudado por Ramón de los Santos. En el último choque de la serie Los Indios de Mayagüez, se impusieron con pizarra de 5-1, perdió Mel Rojas.
Felipe gana SC en 1990
Durante la serie del Caribe, celebrada en Miami en 1990, los Leones conquistaron su segunda corona, en evento celebrado en Miami, debido a la situación económica de los países del área, equipo dirigido por Felipe Rojas Alou. Gerónimo Berroa fue electo el Jugador Más Valioso. La serie se llevó a cabo en el Estadio Orange Bowl, de fútbol americano, que fue acondicionado para jugar béisbol, con algunas limitaciones. Los Leones llegaron a Miami luego de triunfar en el torneo de otoño-invierno con el apoyo de Junior Noboa, Sammy Sosa, Marquis Grissom, Héctor de la Cruz, Nelson Liriano, Gerónimo Berroa, Rufino Linares y José Vizcaíno.
En su primer partido los Leones triunfaron con pizarra de 10-8, frente a Venezuela, con un jonrón con las bases llenas del refuerzo Moisés Alou. Este empujó seis carreras. La victoria correspondió a Melquíades Rojas y salvó Arturo Peña
En el segundo partido vencieron a Hermosillo, con pizarra de 2-1.
La representación de Puerto Rico se impuso a los dominicanos en el tercer partido con pizarra de 5-4. En el cuarto choque los Leones vencieron a Hermosillo, con anotación de 6-4.
La tropa dirigida por Felipe Rojas Alou eliminó de la serie a los Leones de Caracas, al vencerlos en el quinto partido con pizarra de 5-3, con un jonrón de Moisés Alou.
La representación dominicana ganó su segunda corona al apabullar a Puerto Rico 16-5. Berroa disparó dos jonrones.
Leones fuera de SC. Entre 1993 y 2009 los Leones del Escogido estuvieron fuera de la Serie del Caribe, ya que no pudieron ganar la corona en el torneo otoño-invernal, pasando por una racha negativa como nunca antes.
Destacados de RD en 1988
Luis Polonia, líder en anotadas; Rufino Linares, líder en empujadas. Rufino Linares, fue el más valioso de la justa, en la que los rojos ganaron su primera corona en Serie del Caribe.
Todos Estrellas 1988
En el equipo Todos Estrellas quedaron Stanley Javier (1B), Nelson Liriano (2B), Rufino Linares (LF), Ramón de los Santos (LZ) y Phil Regan (M).
Berroa más valioso 1990
Gerónimo Berroa fue el jugador más valioso en 1990
Todos Estrellas 1990
Nelson Liriano (2B), Moisés Alou (CF), Rufino Linares (BD), Doug Linton (L) y Felipe Rojas Alou (M).
En las dos Series del Caribe que han ganado los Leones del Escogido se han destacado Luis Polonia y Stanley Javier.
Durante la temporada de (1988-1989) del béisbol dominicano los Leones del Escogido clasificaron para el round robin al llegar en la cuarta posición. Con un equipo casi todo nativo, el Escogido se creció para vencer en la final a los Tigres del Licey.
De esta manera aseguraban su pase para la afamada Serie del Caribe que se celebraría en el Estadio Quisqueya de Santo Domingo, en su patio. El pueblo dominicano, como es usual, se desbordó en el estadio para darle vida a su equipo y contemplar el desfile de estrellas que integraban los demás equipos. Durante la temporada regular la plantilla leona contó con los importados Tim Barett (lanzador), Dave Bread (lanzador), Tim Birtsas (lanzador), Mark Huismann (lanzador), Ray Savage (lanzador), John Davis (lanzador) Mackey Sasser (receptor) y los jugador del cuadro Chuck Jackson y Jimmy Kelly. Entre tanto la conexión criolla tenía en sus filas a jugadores como Gerónimo Berroa, Junior Félix, José Moreno, Samuel Sosa, Francisco Tenacen, Danny Perozo, Melquiades Rojas, Fidel Comprés, Jose de Léon, Pedro de León, José Luis Encarnación, Ravelo Manzanillo, Juan Jaime, Wilfredo Tejada, Jorge Brito, José Olivares, Mike Trujillo, José Núñez, Manny Acta, Sandy Guerrero, Junior Noboa.
Los Leones del Escogido, lograron el sabor dulce de la victoria, al conquistar su primera corona, en 1988, se habían celebrado un total de 19 Series del Caribe en su segunda etapa y hasta entonces solo el conjunto de los Tigres del Licey había representado honrosamente a la República Dominicana. El clásico de febrero, en el que participan los campeones de la República Dominicana, Puerto Rico, Venezuela y México, en esta ocasión tuvo como escenario el estadio Quisqueya.
Pero esa racha negativa para los otros clubes dominicanos tenía que terminar y lo hizo con la representación de los Leones.