En las primeras décadas del siglo XVII España era víctima de las agresiones de corsarios y piratas, lo que contribuyó a que empezara a perder su dominio en la región, especialmente a raíz de que en 1623 la islita Saint Kitts, entonces San Cristóbal, fuera ocupada por los ingleses. Con el envío a América de la expedición de William Penn y Robert Venables el gobierno británico se propuso ocupar definitivamente territorios del Caribe. El propio Oliverio Cromwell, jefe del gobierno, había recomendado la toma de Puerto Rico, La Española y Cuba. Así, en abril de 1655 se presentaban las tropas inglesas frente a las costas de la capital de Santo Domingo, pero fueron derrotadas por los criollos y españoles, tras lo cual se dirigieron hacia Jamaica.
Rebasada la primera mitad del siglo XVIII, el Caribe había dejado de ser una zona formada a imagen y semejanza de la Corona española: se había convertido en un amplio mosaico político y cultural, con aportes del ser nacional de todas las culturas llegadas a sus costas, sintetizada en la quintilla que a principios del siglo XIX escribió en La Española el cura Juan Vásquez:
Ayer español nací,
a la tarde fui francés,
a la noche etíope fui,
hoy dicen que soy inglés.
No sé qué será de mí.

Si los cohetes espaciales comenzaron a ser construidos cuando el hombre de las cavernas comenzó el tallado de las piedras, la cultura actual del Caribe empezó a gestarse en el instante en que Cristóbal Colón y sus acompañantes se encontraron con los aborígenes del Nuevo Mundo, y continuó formándose con la presencia del hombre en tanto ser social a través del tiempo.
Del encuentro de dos culturas, que eran la expresión de modos de producción diferentes, brotaría una realidad nueva; luego frente a los abusos del conquistador surgió una cultura de la resistencia por un aborigen decidido a enfrentar el trabajo forzoso en las minas de oro, el ultraje a sus mujeres, a sus creencias, a la libertad…El capital de su heredad: su capacidad de sacrificio, su solidaridad e instinto de saber cuándo llevar a cabo alianzas con sus contrarios para vencer al enemigo común.
Analizadas superficialmente, las tragedias del indígena y del negro resultaron inútiles, pero no puede perderse de vista en ese proceso la tradición de rebeldía legada por esas razas; las acciones de Caonabo y Bouckman corren por las venas del hombre latinoamericano, a pesar del genocidio contra el indio y la férrea explotación a que la oligarquía esclavista francesa sometió al negro que trabajaba en sus ingenios de Saint Domingue; también circulan por su ser el heroísmo y la visión del poeta, abogado y oligarca esclavista, Carlos Manuel de Céspedes, que el 10 de octubre de 1868 declaró la libertad de los esclavos de su ingenio La Damajagua, gesto que siguieron los otros oligarcas de la zona. Así se llevaba a cabo el Grito de Yara, acontecimiento con el que se inició la lucha por la independencia de la patria de José Martí.
Los casos de corrupción y desastre burocrático en las instituciones gubernamentales y privadas en las sociedades del capitalismo tardío se generaron en tiempos de la colonia. Esa conducta era parte de la concepción de la vida de los sectores más empobrecidos de España y de los que no siendo tan pobres aspiraban a acuñar riquezas mayores. Muchos de los funcionarios de las instituciones de La Española fueron la expresión de esa mentalidad.
“Se podía ser un hombre del pueblo, sin derecho a título de nobleza -explica Juan Bosch-, pero se soñaba con tener dinero. Esa psicología nueva resultó estimulada a límites casi delirantes con el descubrimiento de América. Allí podría un humilde hombre de la fila hacerse rico, bien en tierras, bien en oro o bien en esclavos”.
La cultura caribeña ha estado determinada por la integración de religiones, costumbres, lenguas de las diversas etnias que se han conjugado a todo lo largo del proceso histórico de los pueblos del área, desde los tiempos de la conquista española hasta nuestros días.
La aculturación puede convertirse en transculturación, como resultado de los fenómenos históricos y la lucha del hombre en sus propósitos de dominar la Naturaleza para ponerla a su servicio; lo extraño puede convertirse en parte de la cultura nacional de un pueblo por el hecho de que ésta no se determina por el origen de sus elementos, sino por el grado en que sea aceptada y asimilada durante un largo período, lo cual le da categoría de elemento integrante de la tradición popular.