Desde 1874 hasta los primeros años del siglo XX las relaciones de Haití y Dominicana estuvieron dominadas por los empeños diplomáticos de zanjar el asunto de los límites que favorecían a los haitianos que ya se habían apropiado de más de cuatro mil kilómetros cuadrados, y sus pretensiones eran que se les reconociera su posesión tal como se consignaba en el tratado de límites y fronteras de 1874.

Para ese extenso acuerdo se procuraba que los haitianos compensarían a los pobladores que emigraron hacia el este por los terrenos que le apropiaron, primero en las zonas de San Miguel de la Atalaya y San Rafael de la Angostura, y luego, en 1809, de Hincha y Las Caobas, pero el éxodo hacia oriente ya se había iniciado desde inicios del siglo XIX. Esas compensaciones nunca se concretizaron por los continuos tropiezos para hacer cumplir los acuerdos que nunca se ratificaron hasta 1936.

Las relaciones en esos años finales del siglo XIX fueron muy frías, y hasta como es ahora, los haitianos prohibieron la importación de productos dominicanos en su acostumbrada política de incordiar a los dominicanos y obligarlos a que se le acepten sus presiones migratorias sin cortapisas a nombre que son más pobres y desamparados, y por tanto, hay que darles cabida como pretenden los amigos de Haití y los países caribeños que no los aceptan en sus territorios.

Ya en el inicio del siglo XX, y después de la muerte de Lilís en 1899, los haitianos se mantuvieron en un compás de espera para seguir presionando por la firma de los acuerdos pendientes acerca de los límites, hasta que en enero de 1901 se presentó un problema con el límite norte, unos ciudadanos pretendieron desviar en su desembocadura al río Masacre en la Bahía de Manzanillo para obtener unos terrenos que le hubiesen correspondido a Haití, lo cual fue rechazado por las autoridades de Monte Cristi, que alertaron al gobierno nacional de las intenciones, y al conocerse del incidente a nivel nacional denominado como el de Pitobert, se desató una ola de nacionalismo y defensa a la soberanía que puso en pie de guerra al gobierno dominicano que envió a Horacio Vásquez, que a la sazón era vicepresidente de la República, al frente de las tropas para que las autoridades haitianas de Fort Liberté desistieran de su acción.

Ese alarde de fuerzas, como dice Peña Batlle en su obra Historia de la Cuestión Fronteriza, fue el primero desde la independencia dominicana y de sus guerras de consolidación de la soberanía, fue azuzado por la defensa de la soberanía, que el pueblo dominicano manifestó con una elevada exaltación patriótica al ver sus tropas acampadas en Dajabón a orillas del Masacre. El buen juicio de los representantes diplomáticos de los dos países lograron calmar los ánimos y las relaciones retornaron a la normalidad.

El incidente de Pitobert fue el más grave ocurrido entre los dos países, comparables a los sucesos 1963 cuando pocas horas antes del golpe de Estado, el profesor Juan Bosch como presidente dominicano planeaba bombardear al palacio presidencial de Puerto Príncipe, a raíz de un incidente fronterizo de intercambio de disparos entre las fuerzas irregulares de León Cantave y del gobierno haitiano.

Afortunadamente se escucharon las opiniones del Estado Mayor dominicano que el presidente acordó enviar una comisión a Dajabón a conocer la realidad, junto a periodistas, y desde allá retornó el avión con el líder de la asonada militar haitiana para que explicara la ocurrencia de los sucesos que pusieron en vilo a la capital dominicana por varias horas para desmentir que se trataba de un ataque en contra del país.

En abril de 1963, el gobierno de Duvalier (Papa Doc) asaltó y ametralló la embajada dominicana de Puerto Príncipe, para apoderarse de 21 exiliados, lo cual provocó una reacción de apoyo hemisférico, incluso de la OEA, al gobierno dominicano.

Los sucesos de octubre de 1937, cuando decenas de haitianos fueron masacrados a palos y machetazos en la Línea Noroeste, hasta cerca de Santiago, empañó malamente las relaciones entre los dos países, pero las autoridades haitianas, encabezadas por su presidente Vincent, estaban plegadas a la dictadura de Trujillo y en enero de 1938 aceptaron una indemnización de 750,000 dólares para resarcir por los muertos. Fue una suma que nunca Trujillo la completó después del primer avance de 150,000 dólares.