1. La mayor parte de los servicios de una empresa se hace a través del personal fijo, asegurado en TSS. Pero, hay situaciones en que debe contratarse una persona para algo específico, por ejemplo, subirse a 5 matas de coco y limpiarlas. Eso es un trabajo con cierto riesgo. Sería conveniente estar protegido. Suponiendo que se inscriba la persona en la TSS, con un salario estimado de lo acordado por el trabajo ajustado, una vez inscrito, ¿está protegido? ¿O empieza la protección después que se paga la primera cuota por esa persona? O sería mejor, como hemos hecho, simplemente no ofrecer esos servicios, ni contratar de esa manera, ¿pues no hay manera de estar protegido?

Lo que usted describe: “algo específico… subirse a 5 matas de coco y limpiarlas”, eso no da lugar a un vínculo de carácter laboral, y por ende, no justifica una afiliación a la TSS.
Este tipo de servicios se rige por el párrafo 3º del Art. 1779 del Código Civil, que regula las contrataciones de obras por ajuste o precio alzado”. Tales servicios se asemejan y se les da el mismo tratamiento que se le da a un electricista o a un plomero con quien se acuerda un ajuste o precio por sus servicios. Incluso, si estos trabajos revisten cierta recurrencia (mensual o bimensual) esto tampoco da lugar a un contrato de trabajo, aunque haya riesgos.
En todo hay riesgos, y no por ello eso significa que la persona tenga que estar asegurado. Cuando un electricista o un jardinero realizan sus servicios, siempre tendrán riesgos, pero eso no obliga a tener que asegurarlos como si se tratase de un empleado.
En otros países (EE.UU., España, etc.), tales profesionales y técnicos independientes deben ellos mismos afiliarse como “autónomos” o “independientes”. En nuestro país, la Ley 87-01 prevé se afilien, igualmente, bajo el llamado “régimen contributivo-subsidiado”, que todavía no ha entrado en vigencia.

2. ¿Si cancelo un trabajador el día de pago, debo pagar su quincena y después su liquidación o todo esta calculado cuando hago el cálculo en https://calculo.mt.gob.do/?

Eso dependerá de cómo fue concebido el Software bajo el cual opera la calculadora del MT.
No obstante, si a aplicar la ley se refiere, lo que corresponde es saldar la quincena, pues se trata de un salario ya devengado, y luego hacer el cálculo y pago de la liquidación.