Como llegó a apuntar el investigador puertoplateño Rafael Alberto (Fifo) Brugal Paiewonsky, la genealogía de Gregorio Luperón no ha podido ser esclarecida y respecto de la ascendencia del héroe restaurador solo existen suposiciones. Ni siquiera él mismo, en sus notas autobiográficas, trascendió más allá del aporte del nombre de su madre -Nicolasa Luperón- y su fecha de nacimiento: 8 de septiembre de 1839.

Sobre su origen se han manejado tres hipótesis. Una primera -y que apunta además a una variación en su apellido-, sustentada por Emilio Rodríguez Demorizi, lo hace descender de Luis Duperón, criador en Guainamoca y propietario de esclavos en la Puerto Plata del siglo XVIII, mientras que una segunda, planteada por Miguel Angel Monclús, sostiene que su ascendencia por línea materna se encuentra en las islas francesas de barlovento. La tercera versión es aportada por Brugal Paiewonsky, al dar por descontado que, primero, descendiera de Luis Duperón, por haber este procreado un varón, que a su vez tuvo un único hijo sin descendencia, y una hembra, cuyos hijos llevaron en primer término el apellido de su padre, y segundo, porque el presunto origen barloventino no tiene sustento documental alguno. La versión de Brugal Paiewonsky es que sus ascendientes eran esclavos manumitidos por Luis Duperón. Sin embargo, este autor no vincula a Nicolasa Luperón con ninguno de aquellos libertos, entre ellos Juan Duperón y Felipa Duperón, esposos, citados en un documento notarial de 1846.

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La imposibilidad de entroncar a Nicolasa Luperón con libertos se basa en el hecho de que no se ha localizado su acta de defunción en Puerto Plata, ya que un número considerable de años en la primera mitad del siglo XIX no fueron recogidos o los libros parroquiales o del Estado Civil en que se asentaron defunciones se perdieron. Tampoco se ha dado con el acta del matrimonio de Gregorio Luperón con Ana Luisa Tavárez Frías en 1865 en la iglesia de La Vega, en la que pudo haberse indicado si su madre había o no fallecido al momento de su boda, ya que hay un lapso de meses no asentados en los libros de matrimonio de 1864 y 1865 que obran en la hoy catedral vegana. Una pista sobre el lapso en el que pudo ocurrir su muerte se desprende de tres documentos: el acta del matrimonio de su hija Manuela Luperón con Juan Lisardo (1869), en la que no se indica que estuviera difunta; el acta de defunción de la citada Manuela (1872) y la amplia lista de personas que recibieron el sacramento de la confirmación en esa ciudad en 1872, en ocasión de la visita pastoral del vicario franciscano fray Leopoldo A. Santaché, en la que no aparece.

Presumimos que Nicolasa nacería en la última década del siglo XVIII o en la primera del siglo XIX.

Una Nicolasa Duperón aparece registrada en una relación de emigrados llegados a Cuba desde Santo Domingo. ¿Sería esa Nicolasa la madre del presidente de la República en 1879? ¿Volvería a Santo Domingo como otros emigrados? Tampoco sin que sepamos si fue efectivamente la madre del amigo de Hostos y Betances, una Nicolasa Duperón aparece en Puerto Plata como madrina de Lucía Díaz, hija natural de María Díaz, en 1819, y de María Natividad Enrrique, hija natural de Francisca Enrrique (sic), en 1834.

La teoría de Brugal Paiewonsky del ancestro esclavo de Luperón, aun cuando no se pueda vincular a su madre con negros esclavos es atendible, si consideramos la posesión de estos en Puerto Plata no solo por Luis Duperón sino también por Juan Duperón, su gobernador en 1766. En efecto, en 1776 el rey Carlos III concedió un indulto para el sellado y marcado de “negros de mala entrada” por ante la Contaduría Real, a fin de que estos fuesen tasados y se satisficieran los derechos de importación no pagados al momento de su ingreso irregular a la colonia. A esos fines fue abierto un libro para asentar las declaraciones de los poseedores de estos esclavos, encomendándose el empadronamiento de los residentes en las poblaciones de la banda norte al capitán de caballería, comandante de armas y subdelegado de comisos Francisco Antonio Velilla. En 1777, en cumplimiento de la disposición real, Luis Duperón, “criador en Guainamoca”, presentó en Puerto Plata seis negras esclavas de su propiedad: Catalina, criolla de Jamaica; dos de nombre Mariana; Ana y Josefa, congas y Juana, de casta carabalí. De su lado, Juan Duperón, también vecino de Puerto Plata, presentó en esa ciudad tres negros esclavos, criollos de Jamaica: Isabel, Gabriel y Miguel.

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La adopción del apellido de estos amos por sus esclavos, no como un signo de filiación sino como una señal de propiedad, la revela la declaración de Josef Duperón, negro liberto de Puerto Plata, quien presentó en Santiago en 1777 a su esclava negra de casta conga Juana.

Sin duda, estos esclavos dejaron descendencia en Puerto Plata, dando lugar a la coexistencia de familias Duperón sin ninguna relación consanguínea, solo patronímica. A una de esas familias Duperón pertenecería la primera espada de la Restauración, por cuyas venas pudo haber corrido sangre conga, carabalí o jamaiquina.